اوایل زندگی
ویتکاف در یک خانواده یهودی در برانکس به دنیا آمد و در بالدوین هاربر نیویورک بزرگ شد.
پدرش یک تولید کننده کت زنانه در شهر نیویورک بود.
پس از مدرسه، او برای شرکت حقوقی املاک و مستغلات Dreyer & Traub، جایی که یکی از مشتریانش دونالد ترامپ بود، کار کرد .
در 15 سپتامبر 2024، ویتکاف در حال بازی گلف با ترامپ در باشگاه گلف بین المللی ترامپ در وست پالم بیچ فلوریدا بود که ادعایی سوء قصد به ترامپ انجام شد.
ماموران سرویس مخفی به تیرانداز شلیک کردند، او با یک وسیله نقلیه از صحنه متواری شد و بعداً در شهرستان مارتین فلوریدا دستگیر شد .
زندگی شخصی
ویتکاف در قسمت شرقی منهتن زندگی می کند.
در سال 1987 با لورن راپوپورت ازدواج کرد.
آنها سه فرزند دارند.
در سال 2011، پسرش اندرو بر اثر مصرف بیش از حد اکسی کانتین در مرکز بازپروری Sunset Plaza Drive که اکنون بسته شده بود در کالیفرنیا درگذشت.
➖➖➖
طرف مذاکره با ایران #ویتکاف یکی از رفقای قدیمی و یهودی ترامپ هست.
همین...